赤坂城の奪還、和泉・河内の制圧
楠木正成は赤坂城の落城後、しばらく行方をくらました。
同年末、後醍醐方の護良親王から左衛門尉を与えられた
元弘2年/元徳4年（1332年）4月3日、正成は湯浅宗藤の依る赤坂城を襲撃した。
正成は赤坂城内に兵糧が少なく、湯浅宗藤が領地の阿弖河荘から人夫５～６百人に兵糧を持ち込ませ、夜陰に乗じて城に運び入れることを聞きつけ、その道中を襲って兵糧を奪い、自分の兵と人夫やその警護の兵とを入れ替え、空になった俵に武器を仕込んだ。
楠木軍は難なく城内に入ると、俵から武器を取り出して鬨の声を上げ、城外の軍勢もまた同時に城の木戸を破った。
これにより、湯浅宗藤は一戦も交えることなく降伏し、楠木正成は赤坂城を奪い返した。
楠木勢は湯浅氏を引き入れたことで勢いづき、瞬く間に和泉・河内を制圧し、一大勢力となった。
そして、5月17日には摂津の住吉・天王寺に進攻し、渡部橋より南側に布陣した。
京には和泉・河内の両国からは早馬が矢継ぎ早に送られ、正成が京に攻め込むと可能性があると知らせたため、洛中は大騒ぎとなった。
このため、六波羅探題は隅田、高橋を南北六波羅の軍奉行とし、５月２０日に京から５千人の軍勢を派遣した。
５月２１日、六波羅軍は渡部橋まで進んだが、渡部橋の南側に楠木軍は３００騎しかおらず、兵らは我先にと川を渡ろうとした。
だが、これは楠木正成の策略で、前日に、主力軍は住吉、天王寺付近に隠して２,０００余騎の軍勢を三手に分けており、わざと敵に橋を渡らせてから流れの深みに追い込み、一気に雌雄を決すという作戦であった。
楠木正成は敵の陣形がばらけたところで三方から攻め立て、大混乱に陥った敵は大勢が討たれ、残りは命からがら京へと逃げ帰った。
その後、六波羅は隅田、高橋の敗北を見て、武勇で誉れ高い宇都宮高綱（のち公綱）に正成討伐を命じ、７月１９日に宇都宮は京を出発した。
宇都宮は天王寺に布陣したが、その軍勢は６００～７００騎ほどであった。
和田孫三郎は楠木正成に戦うことを進言したが、楠木正成は宇都宮が坂東一の弓取りであること、そして紀清両党の強さを「戦場で命を捨てることは、塵や芥よりも軽いもの」と評してその武勇を恐れ、「良将戦わずして勝つ」と述べた。
その後、夜にあちこちの山で松明を燃やし、宇都宮がいつ攻めてくるのかわからないような不安に陥らせ、三日三晩これを行った。
７月２７日夜半、宇都宮がついに兵を京へ引くと、翌朝には正成が天王寺に入れ替わる形で入った。
正成は天王寺に進出してからその勢いをさらに増したが、庶民に迷惑をかけてはならぬと部下には命じており、すべての将兵に礼を以て接したため、その勢いはさらに強大となった。
８月３日、楠木正成は住吉神社に馬３頭を献上し、翌日には天王寺に太刀と鎧一領、馬を奉納した。
